Nel 1979 Schifani è stato tra i fondatori (con una quota del 3%, pari ad un milione e mezzo di lire)[6] della società di brokeraggio assicurativo Sicula Brokers, nella quale ha anche assunto il ruolo di amministratore[7]. Tra i soci di questa società, vi erano l'ex ministro degli Affari regionali Enrico La Loggia, Benny D'Agostino, Giuseppe Lombardo e Nino Mandalà[8][9][10][11]: Benny D'Agostino - all'epoca dei fatti un imprenditore incensurato, grande amico, per sua ammissione, del boss Michele Greco[12][13][14], facente parte di una nota famiglia impegnata nella costruzione di porti e banchine in tutta la Sicilia - nel 1997 fu arrestato con l'accusa di concorso esterno in associazione mafiosa e successivamente condannato; Mandalà, che nel 1980 era incensurato e svolgeva l'attività di rivenditore di carburanti, arrestato nel 1998 e successivamente condannato a 8 anni per associazione mafiosa[6][15][16], è stato definito dai giudici il capocosca di Villabate[17]. Risulterà, molti anni dopo, il gran favoreggiatore di Bernardo Provenzano ma anche fondatore di uno dei primi club di Forza Italia a Palermo[18]. Lombardo è stato presidente e consigliere delegato della società di recupero crediti Satris[19] della quale erano soci i discussi esattori ed uomini d'onore della "famiglia" di Salemi Nino e Ignazio Salvo, arrestati da Giovanni Falcone nel 1984[20]. Nel dicembre del 1980, un anno e mezzo dopo esservi entrato, Schifani ha poi liquidato la propria quota uscendo dalla società[6].
Nel 1992 Schifani insieme all'avvocato Antonino Garofalo è stato socio fondatore di Gms (una società di recupero crediti). Garofalo è stato arrestato nel 1997 e rinviato a giudizio per usura ed estorsione[7]. Schifani tuttavia non è stato coinvolto nella vicenda.
A metà degli anni '90, Schifani fu ingaggiato come consulente per l'urbanistica e il piano regolatore del Comune di Villabate, il cui sindaco Giuseppe Navetta è un parente del boss Mandalà. Nel 1999 il Comune viene sciolto per infiltrazioni mafiose nella giunta che ha nominato consulente Schifani