Io ho ascoltato e suonato metal per anni.
Poi mi sono spostato al punk/indie-post-stoner rock.
Poi ho iniziato ad ascoltare un pò di tutto.
Poi mi son fatto rapire dal rap italiano dei primi anni 90.
All'inizio è stato un pò "ostico" da assimilare, dal momento che usano in continuazioni termini e riferimenti che per essere compresi hanno bisogno di una conoscenza più o meno vasta della scena underground di quegli anni.
Io ti consiglierei di ascoltare qualcosa in italiano, per iniziare, a meno che tu non abbia una padronanza dell'americano pari all'italiano, proprio perchè il testo e il modo di "incastrare" è fondamentale.
Io direi inizia da "SxM" dei Sanguemisto (Neffa, Deda, Gruff) e da "La Rapadopa" di Gruff (con partecipazioni di tutti i SM in primis e di altri artisti fulcro della scena di quel tempo (Radical Stuff, ad esempio).
Scorrendo in avanti gli anni trovi comunque delle perle come QUESTA.
P.S. Gran parte del rap italiano (contemporaneo in primis) per quanto mi riguarda può essere cestinato e dimenticato, sono molto schizzinoso in materia, ti ho nominato solo miei "eroi".