Da come l'hai descritto la causa del problema sembra essere una eccessiva condiscendenza, tendente alla remissività, che ha portato questa persona ad approfittarsene.
E' sostanzialmente un problema associato a modelli di comportamento non affinati o non conosciuti oppure ad insicurezza.
Per quanto riguarda i modelli posso consigliarti quello che, secondo me, aiuta di più nelle situazioni lavorative, che è quello assertivo
http://www.psicoterapeutiinformazion...a.html?start=1
Per il resto non posso aiutarti, però ad esempio, nel momento in cui ti ha rotto il taschino, invece di ridere "non tanto" (forse per compiacimento?), potevi non ridere proprio, e dirgli semplicemente che eri arrabbiato, o comunque non contento, magari con tono deciso, senza però insultarlo o metterti ad urlare, e che se in futuro poteva evitare di fare altri "scherzi" del genere, dato che a te non piacciono.
In questo modo non lo insulti, ti sfoghi in un modo socialmente accettato e provi ad evitare che si ripresentino problemi simili.
I consigli che ti hanno dato gli altri, tipo "strappagli la camicia/versagli il caffè", non sono malaccio eh, ma ci devi saper fare, perchè dopo rischi di far diventare il posto di lavoro un inferno.
Comunque la bellezza del modello assertivo sta nel fatto che funziona se si è onesti, cosa che purtroppo la società non premia, e che quindi ormai è diventato quasi impossibile non impararlo dai libri.
Ps. non funziona nemmeno se sei pazzo.